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Hydrochloric Acid → N-[6-(4-amino-3-fluorophenoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

HRID 2095767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095767
[CH:1]1([C:4]([NH:6][C:7]2[N:8]=[C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22]C(=O)OCC5C=CC=CC=5)=[C:18]([F:33])[CH:17]=4)=[CH:11][N:10]3[CH:34]=2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Ba+2].[OH-].Cl>COCCOC>[NH2:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([O:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]3[N:10]([CH:34]=[C:7]([NH:6][C:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)=[O:5])[N:8]=3)[CH:11]=2)=[CH:17][C:18]=1[F:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6093286Barium hydroxideHCID 58158453Benzyl [4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 58158468N-[6-(4-amino-3-fluorophenoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamideAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of benzyl [4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]carbamate (9.7 g, 21.1 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (291 mL) was added 0.15 mol/L aqueous barium hydroxide solution (194 mL), and the mixture was stirred at 90° C. for 16 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was adjusted to about pH 8 with 2N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate/tetrahydrofuran. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was washed with ethyl acetate and collected by filtration to give the title compound (4.3 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate/tetrahydrofuran
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. washthe residue was washed with ethyl acetate
  8. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c5cea062a504183a2ddbd12b7b7996f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445509B2

Notizen zur Reaktion

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