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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → N-[4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide p-toluenesulfonate

HRID 2095958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095958
[CH:1]1([C:4]([NH:6][C:7]2[N:8]=[C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([C:25]5[C:26](=[O:39])[N:27]([C:32]6[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=6)[C:28]([CH3:31])=[CH:29][CH:30]=5)=[O:24])=[C:18]([F:40])[CH:17]=4)=[CH:11][N:10]3[CH:41]=2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.O.[C:43]1([CH3:53])[CH:48]=[CH:47][C:46]([S:49]([OH:52])(=[O:51])=[O:50])=[CH:45][CH:44]=1>O1CCCC1>[C:43]1([CH3:53])[CH:44]=[CH:45][C:46]([S:49]([OH:52])(=[O:50])=[O:51])=[CH:47][CH:48]=1.[CH:1]1([C:4]([NH:6][C:7]2[N:8]=[C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([C:25]5[C:26](=[O:39])[N:27]([C:32]6[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=6)[C:28]([CH3:31])=[CH:29][CH:30]=5)=[O:24])=[C:18]([F:40])[CH:17]=4)=[CH:11][N:10]3[CH:41]=2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 58158452N-[4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 86651400N-[4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide p-toluenesulfonateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To N-[4-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide (300 mg, 0.54 mmol) was added tetrahydrofuran (15 mL), and the mixture was dissolved by heating at 60° C. p-Toluenesulfonic acid monohydrate (123.3 mg, 0.65 mmol) was added. The mixture was stirred at 50° C. for 1 hr and at 40° C. for 12 hr. After cooling to room temperature, the precipitate was collected by filtration, washed with tetrahydrofuran and dried at 100° C. for 3 hr under reduced pressure to give the title compound (259 mg, 66%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. dissolutionthe mixture was dissolved
  2. additionwas added
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with tetrahydrofuran
  6. customdried at 100° C. for 3 hr under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9195aae5612a4bb3881278c6f17010f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445509B2

Notizen zur Reaktion

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