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Triethylamine → 4-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl) N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

HRID 2096279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2096279
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[C:21]([O:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][C:4]=1[CH2:5][NH:6][CH2:7][C:8]#[C:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=1.[Br:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([C:31](O)=[O:32])[NH:29][CH:30]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[Br:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([C:31]([N:6]([CH2:5][C:4]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[CH:22][C:3]=2[O:2][CH3:1])[CH2:7][C:8]#[C:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:32])[NH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27413814-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 67443629N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-amine

Produkt 1

HCID 67441092
4-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl) N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 23B (1 g, 3.07 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (25 mL) was added 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (0.67 g, 3.53 mmol), 1-ethyl-3-[3-(dimethylamino)propyl]-carbodiimide hydrochloride (0.77 g, 4 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.61 g, 4 mmol) and triethylamine (0.4 g, 4 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight, and partitioned between ethyl acetate and brine. The organic phase was washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude material was purified flash chromatography (20% ethyl acetate in hexane) to afford the title compound. LC-MS (ESI): m/z 500, 498 (M+H), RT: 2.37 min; 1H NMR (400 MHz, dimethylsulfoxide-d6): δ 3.75 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.51 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.53 (dd, J=6.4, 2.0 Hz, 1H), 6.60 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.09 (dd, J=1.2, 1.6 Hz, 1H), 7.15 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J=9.2 Hz, 2H), 12.02 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and brine
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude material was purified flash chromatography (20% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9400102b1c54a09842c530e4bb8e1a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450320B2

Notizen zur Reaktion

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