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Sodium Hydroxide → 3-(2'-amino-2-phenyl-5'H-spiro[chroman-4,4'-thiazole]-6-yl)benzamide

HRID 2096623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2096623
C([NH:5][C:6]1[S:7][CH2:8][C:9]2([C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[C:23]#[N:24])[CH:18]=3)[O:13][CH:12]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:11]2)[N:10]=1)(C)(C)C.[OH-:34].[Na+]>Cl>[NH2:5][C:6]1[S:7][CH2:8][C:9]2([C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[C:23]([NH2:24])=[O:34])[CH:18]=3)[O:13][CH:12]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:11]2)[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 671746273-(2'-(tert-butylamino)-2-phenyl-5'H-spiro[chroman-4,4'-thiazole]-6-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 584244103-(2'-amino-2-phenyl-5'H-spiro[chroman-4,4'-thiazole]-6-yl)benzamideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2′-(tert-butylamino)-2-phenyl-5′H-spiro[chroman-4,4′-thiazole]-6-yl)benzonitrile (30 mg, 0.066 mmol) in concentrated HCl (5 mL) was stirred at 100° C. for 2 h. Aqueous NaOH (6 N) was added until pH=8. The mixture was extracted with EtOAc and the organic layer was dried and concentrated to give the residue, which was purified by preparative TLC to give 3-(2′-amino-2-phenyl-5′H-spiro[chroman-4,4′-thiazole]-6-yl)benzamide (20 mg, 73%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  2. customthe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give the residue, which
  5. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84a0c8e2e7fb4e18a5692c058198071a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450308B2

Notizen zur Reaktion

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