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HCID 57539221, Verbindung → HCID 57539232, Verbindung

HRID 2096918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2096918
C([N:8](CC1C=CC=CC=1)[C@H:9]([CH2:20][O:21][CH:22]([F:24])[F:23])[C:10]([O:12]CC1C=CC=CC=1)=[O:11])C1C=CC=CC=1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:8][C@H:9]([CH2:20][O:21][CH:22]([F:24])[F:23])[C:10]([OH:12])=[O:11]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57539221HCID 57539221, Verbindung

Produkt 1

HCID 57539232HCID 57539232, VerbindungAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl (2R) 2-dibenzylamino-3-difluoromethoxy-propionate (3.1 g, 6.28 mmol) was stirred with Pd(OH)2 in methanol under H2 overnight. The reaction mixture was filtered and the filtrate concentrated to dryness, then triturated with diethyl ether to give (2R)-2-amino-3-(difluoromethoxy)propanoic acid (773 mg, 68.4%) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, MeOD): (ppm) 6.49 (wt, 1H), 4.33 (dd, 1H), 4.22 (dd, 1H), and 3.88 (dd, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated to dryness
  3. customtriturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3168f2e0bd8d46a2bc121e5ab54dcde6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450336B2

Notizen zur Reaktion

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