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Trifluoroacetic acid → N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamide

HRID 2097703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097703
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[S:10]([NH:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:21][CH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[S:26][CH:27]=1)(=[O:12])=[O:11].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:28][C:25]1[S:26][CH:27]=[C:23]([CH2:22][S:21][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:20])=[CH:19][C:14]=2[NH:13][S:10]([C:2]2[O:1][C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=3[CH:3]=2)(=[O:12])=[O:11])[N:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86667123Tert-butyl{4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate

Produkt 1

HCID 86667122N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl {4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate Compound 11 (62 mg, 0.11 mmol), TFA (0.2 ml) in CH2Cl2 (1 ml) was stirred overnight. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane) to afford the title compound (45 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d739447e5312483c9ccc57fb78f26cf2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450367B2

Notizen zur Reaktion

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