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Sodium Hydroxide → 2-(2-oxo-7-(trifluoromethoxy)quinolin-1(2H)-yl)acetic acid

HRID 2098009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098009
[O:1]=[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:12][C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]1[CH2:17][C:18]([O:20]C)=[O:19].[OH-].[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[O:1]=[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:12][C:13]([F:15])([F:14])[F:16])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]1[CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68789054Methyl 2-(2-oxo-7-(trifluoromethoxy)quinolin-1(2H)-yl)acetate

Produkt 1

HCID 687849432-(2-oxo-7-(trifluoromethoxy)quinolin-1(2H)-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-oxo-7-(trifluoromethoxy)quinolin-1(2H)-yl)acetate (0.49 g, 1.62 mmol) was dissolved in THF (4 mL). Sodium hydroxide (1.08 mL of a 3 N aqueous solution, 3.25 mmol) was added and the reaction mixture was stirred 60° C. for 2 h. The resulting solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The aqueous phase was separated, adjusted to pH 2 with aqueous HCl and extracted with ethyl acetate. The organic phase was separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated under vacuum to give 2-(2-oxo-7-(trifluoromethoxy)quinolin-1(2H)-yl)acetic acid. Retention time (min)=1.75, method [1], MS (ESI) 288.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe aqueous phase was separated
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic phase was separated
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fc4f75033664f5f8d8cafb2e83a24e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450363B2

Notizen zur Reaktion

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