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Propargyl alcohol → 3-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-prop-2-yn-1-ol

HRID 2098674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098674
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:5]2[S:10][C:9](I)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH2:18]([OH:21])[C:19]#[CH:20].C(N(CC)CC)C>[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:5]2[S:10][C:9]([C:20]#[C:19][CH2:18][OH:21])=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 8471TriethylamineHCID 595930614-(2-Chloro-6-iodothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine

Produkt 1

HCID 866183933-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-prop-2-yn-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-6-iodo-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine 19, prepared according to Example 12, (1.57 g), propargyl alcohol (288 μL), copper iodide (39 mg), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (146 mg), triethylamine (25 ml), and tetrahydrofuran (30 ml) were stirred under nitrogen for 10 days. The reaction mixture was then partitioned between chloroform and brine, the combined organics were then dried (MgSO4). The solvents were removed in vacuo. The crude product was then purified using flash chromatography to yield 3-(2-chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-prop-2-yn-1-ol (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customThe reaction mixture was then partitioned between chloroform and brine
  3. dry with materialthe combined organics were then dried (MgSO4)
  4. customThe solvents were removed in vacuo
  5. customThe crude product was then purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf33fcb00df4b3ab863397f80cac4c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450315B2

Notizen zur Reaktion

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