Pyridine-2-carbonyl chloride → N-((2-(1H-indazol-4-yl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)picolinamide

HRID 2098755Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098755
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH2:11][NH2:12])=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[N:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:25](Cl)=[O:26].CC1(C)C(C)(C)OB([C:36]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]3[C:37]=2[CH:38]=[N:39][NH:40]3)O1>>[NH:40]1[C:41]2[C:37](=[C:36]([C:2]3[N:3]=[C:4]([N:13]4[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]4)[C:5]4[S:10][C:9]([CH2:11][NH:12][C:25](=[O:26])[C:20]5[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][N:19]=5)=[CH:8][C:6]=4[N:7]=3)[CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[CH:38]=[N:39]1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 135034Pyridine-2-carbonyl chlorideHCID 454801864-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazoleHCID 46180727(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanamine

Produkt 1

HCID 59592832N-((2-(1H-indazol-4-yl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)picolinamide

Versuchsvorschrift

(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanamine 27 was acylated with picolinoyl chloride following General Procedure K and then reacted with 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 7 (34 mg) following General Procedure A to give 287. MS (Q1) 472 (M)+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2ea44e3b5534b65a75858c370337ed0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
Patentnummer
US08450315B2

Notizen zur Reaktion

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