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Benzoyl chloride → HCID 59592965, Verbindung

HRID 2098845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098845
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:5]2[S:10][C:9]([C:11]([NH2:14])([CH3:13])[CH3:12])=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.CCN(CC)CC.[C:28](Cl)(=[O:35])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:45]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[C:50]3[C:46]=2[CH:47]=[N:48][NH:49]3)O1>C(Cl)Cl.Cl>[NH:49]1[C:50]2[C:46](=[C:45]([C:2]3[N:3]=[C:4]([N:15]4[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]4)[C:5]4[S:10][C:9]([C:11]([NH:14][C:28](=[O:35])[C:29]5[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=5)([CH3:13])[CH3:12])=[CH:8][C:6]=4[N:7]=3)[CH:53]=[CH:52][CH:51]=2)[CH:47]=[N:48]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 454801864-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazoleHCID 59592865HCID 59592865, Verbindung

Produkt 1

HCID 59592965HCID 59592965, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)propan-2-amine (1.1 g, 3.5 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added Et3N (0.6 mL, 4.9 mmol) and benzoyl chloride (0.6 mL, 4.2 mmol). The resulting mixture stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with 1 M HCl and extracted with DCM, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by silica gel chromatography (0-50% EtOAc in hexane). A portion (0.65 mmol) of the crude material was utilized in a Suzuki coupling using General Procedure A with 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 7 to provide 388 after reverse phase HPLC purification (133 mg). MS (Q1) 499 (M)+

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude material was purified by silica gel chromatography (0-50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6eccc22f28f420fae5637751b3974dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450315B2

Notizen zur Reaktion

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