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Thiourea → 4-(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine

HRID 2098879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098879
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[S:13][C:12]2[C:11]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)=[N:10][C:9]([Cl:20])=[N:8][C:7]=2[CH:6]=1)=O.[NH2:21][C:22]([NH2:24])=[S:23]>CCO>[Cl:20][C:9]1[N:10]=[C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:12]2[S:13][C:5]([C:3]3[N:21]=[C:22]([NH2:24])[S:23][CH:2]=3)=[CH:6][C:7]=2[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 595929052-Bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 595929714-(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone (1.0 eq) dissolved in EtOH was added thiourea. Reaction mixture was heated at 70° C. until completed, then extracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time. The organic layer is dried, filtered and concentrated to yield the crude intermediate. This intermediate is purified by flash chromatography to yield 4-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine. MS (Q1) 413 (M+)

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time
  3. customThe organic layer is dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto yield the crude intermediate
  7. customThis intermediate is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc9e3e1ba69c47f48caf7a02b7dfc8ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450315B2

Notizen zur Reaktion

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