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Sodium Hydroxide → (2'-Fluoro-5'-(methyloxy)-2-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl)methanol

HRID 2098924
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098924
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16](OC)=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[C@@:21]2([CH3:29])[C:26]([CH3:28])([CH3:27])[C@@H:24]([CH:25]=1)[CH2:23][CH2:22]2.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][OH:17])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[C@@:21]2([CH3:29])[C:26]([CH3:28])([CH3:27])[C@@H:24]([CH:25]=1)[CH2:23][CH2:22]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57706090Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57706974(2'-Fluoro-5'-(methyloxy)-2-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl)methanolAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of T10.5 (0.050 g, 0.1 mmol) in THF (4 mL) at 0° C. was added LAH in THF (0.3 mL, 0.3 mmol, 1.0M). The resulting mixture was stirred for 2 hours. 1N NaOH(aq) was added to the mixture to quench it. The reaction was then extracted three times with EtOAc. After drying over anhydrous magnesium sulfate and filtering, the organic solvent was removed under reduced pressure and the product was purified on silica gel (0-20% EtOAc in hexanes) to yield T10.6 as a colorless oil (0.035 g, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. customto quench it
  2. extractionThe reaction was then extracted three times with EtOAc
  3. dry with materialAfter drying over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltering
  5. customthe organic solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe product was purified on silica gel (0-20% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9f9e9c1cc394131a68c69ec5180bf51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450522B2

Notizen zur Reaktion

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