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Hydrochloric Acid → ((1,1-Dimethylethyl)oxymethyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acid

HRID 2098954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098954
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([O:11]C)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[F:21].[CH3:22][C:23]([O-:26])([CH3:25])[CH3:24].[Na+].Cl>CN(C=O)C>[CH3:22][C:23]([O:26][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[F:21])([CH3:25])[CH3:24]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 57705537Methyl 2-(bromomethyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57705535((1,1-Dimethylethyl)oxymethyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acidAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of T31.2 (0.245 g, 0.69 mmol) and sodium 2-methylpropan-2-olate (0.20 g, 2.1 mmol) in DMF (6 mL) was stirred at room temperature for 28 minutes. The mixture was acidified with 1N HCl to pH 3-4 and then was extracted with EtOAc (100 mL). The organic phase was washed with brine and dried over anhydrous Na2SO4. After removing solvent, the residue was purified by flash chromatography (silica gel, 1:4 EtOAc/hexane) and gave T31.3 (49 mg) in 20% yield.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with EtOAc (100 mL)
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. customAfter removing solvent
  5. customthe residue was purified by flash chromatography (silica gel, 1:4 EtOAc/hexane)
  6. customgave T31.3 (49 mg) in 20% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3585b274ab6849cb8536bb79e71e2a0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450522B2

Notizen zur Reaktion

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