2-(Bromoacetyl)-5-chlorothiophene → 1-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-(5-chlorothiophen-2-yl)imidazol-2-amine

HRID 2099518

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099518
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=1)=O.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](/[CH:18]=[N:19]/[NH:20][C:21](=[NH:23])[NH2:22])=[CH:14][CH:13]=1>C(O)C>[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15](/[CH:18]=[N:19]/[N:20]2[CH:2]=[C:3]([C:5]3[S:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=3)[N:22]=[C:21]2[NH2:23])=[CH:16][CH:17]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 20636342-(Bromoacetyl)-5-chlorothiopheneHCID 178513142DE(2-chloro)-4-chloro-icerguastat

Produkt 1

HCID 219497541-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-(5-chlorothiophen-2-yl)imidazol-2-amineAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-1-(5-chloro-2-thienyl)-1-ethanone (1.07 g, 4.49 mmol), 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1-hydrazinecarboximidamide (1.77 g, 8.98 mmol) was heated in ethanol (10 mL) for 2 h, then the mixture was left at room temperature for additional 10 h. The precipitate filtered, washed with hot water, and recrystallized from ethanol to give N1-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-4-(5-chloro-2-thienyl)-1H-1,2-imidazolediamine 2 (1.09 g, 72%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate filtered
  2. washwashed with hot water
  3. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-662f00b6cf3f4af6a591db348a8df975
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
Patentnummer
US07569596B2

Verknüpfte Notizen

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