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2-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl ether → Ethyl 4-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)but-2-enoate

HRID 2099753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099753
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][CH:12]=[CH:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][N:8]=[CH:7]2.C1(C(N)C2CCCCC2)CCCCC1.[CH3:33][Si:34]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]Cl>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:6](=[CH:7][N:8]([CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35][Si:34]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:33])[N:9]=2)[CH:5]=[C:4]([CH2:11][CH:12]=[CH:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 10774245alpha-CyclohexylcyclohexanemethanamineHCID 69071650ethyl 4-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)but-2-enoate

Produkt 1

HCID 69069206Ethyl 4-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)but-2-enoateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the clear solution of ethyl 4-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)but-2-enoate (760 mg, 3.11 mmol, 1.0 equiv.) in tetrahydrofuran (10 mL) was added dicyclohexylmethyl amine (2.6 mL, 6.2 mL, 2.0 equiv) followed by 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (0.66 mL, 3.73 mmol, 1.2 equiv). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was partitioned between 0.5 N sodium hydroxide and ethyl acetate. The organic layer was separated and washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residual colorless oil was purified by flash column chromatography (20% ethyl acetate in hexanes) to afford the desired product as a colorless oil (1.08 g, 93%). MS (ESI) [M+H]+=375.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between 0.5 N sodium hydroxide and ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residual colorless oil was purified by flash column chromatography (20% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e71646ec3a1b4e5f8010413664429879
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569578B2

Notizen zur Reaktion

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