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Phthalimide → (+/-)-2-(1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2099764
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099764
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([CH:38](O)[CH2:39][C:40]2[CH:48]=[C:47]([CH3:49])[C:46]3[C:42](=[CH:43][N:44]([CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53][Si:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])[N:45]=3)[CH:41]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>C(Cl)Cl.CCCCCC>[Br:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([CH:38]([N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:4]2=[O:6])[CH2:39][C:40]2[CH:48]=[C:47]([CH3:49])[C:46]3[C:42](=[CH:43][N:44]([CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53][Si:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])[N:45]=3)[CH:41]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 57794705(+/-)-1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 57794614(+/-)-2-(1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 118,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of phthalimide (294 mg, 2 mmol) and triphenylphosphine (525 mg, 2 mmol) in anhydrous methylene chloride (10 mL) was added via syringe to (±)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethanol (460 mg, 1 mmol). To the resulting suspension was then added diisopropylazidodicarboxylate (0.3 mL, 1.5 mmol) under nitrogen at room temperature via syringe. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight (17 h). The mixture was diluted with hexane and purified by flash column chromatography to give a light yellow oil (700 mg, 100%). MS (ESI) [M+H]+=592. HPLC tR=2.05 min.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a36d909fd9ca497bbb7c334da9b1707b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569578B2

Notizen zur Reaktion

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