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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → (+/-)-Methyl 2-(4-(8-fluoro-1,2-dihydro-2-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-1-carboxamido)-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)propanoate

HRID 2099799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099799
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH:4]([NH2:16])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:12](=[C:13]([CH3:15])[CH:14]=1)[NH:11][N:10]=[CH:9]2.[C:18](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:19].[F:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]2[C:40]=1[NH:39][C:38](=[O:41])[N:37]([CH:42]1[CH2:47][CH2:46][NH:45][CH2:44][CH2:43]1)[CH2:36]2>O1CCCC1>[F:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]2[C:40]=1[NH:39][C:38](=[O:41])[N:37]([CH:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([C:18]([NH:16][CH:4]([CH2:5][C:6]3[CH:7]=[C:8]4[C:12](=[C:13]([CH3:15])[CH:14]=3)[NH:11][N:10]=[CH:9]4)[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:17])=[O:19])[CH2:44][CH2:43]1)[CH2:36]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 211022172(1h)-Quinazolinone,8-fluoro-3,4-dihydro-3-(4-piperidinyl)-HCID 58864334methyl 2-amino-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 11454987(+/-)-Methyl 2-(4-(8-fluoro-1,2-dihydro-2-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-1-carboxamido)-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 2-amino-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-propionic acid methyl ester (0.36 g, 1.54 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) at 0° C. was treated with carbonyl diimidazole (0.20, 1.1 equiv). The reaction was stirred for min at 0° C., warmed to room temperature, stirred 10 min, and treated with 8-fluoro-3,4-dihydro-3-(piperidin-4-yl)quinazolin-2(1H)-one (0.38 g, 1.1 equiv). The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue purified by column chromatography to give 0.41 g (53%) as a white powder. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 1.53-1.68 (m, 4H), 2.48 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 3.05 (m, 6H), 3.09 (dd, JAB=13.7, 6.1, 1H), 3.14 (dd, JAB=140.0, 6.1, 1H), 3.35 (bs, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.88-4.02 (m, 2H), 4.22 (d, JAB=15.6, 1H), 4.25 (d, JAB=15.3, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.71 (dd, J=6.1, 6.1, 1H), 6.78 (d, J=7.3, 1H), 6.84 (ddd, J=7.6, 7.6, 4.9, 1H), 6.88-6.95 (m, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.91 (s, 1H). Mass spec.: 509.25 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. stirringstirred 10 min
  3. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe residue purified by column chromatography
  6. customto give 0.41 g (53%) as a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25721cb4d8a84748bad1607d0971073c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569578B2

Notizen zur Reaktion

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