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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → HCID 11307630, Verbindung

HRID 2099809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099809
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][CH:12]([C:14]2[N:18]([CH2:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[N:17]=[N:16][N:15]=2)[NH2:13])[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][N:8]=[CH:7]2.[C:24](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:25].[NH:36]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([N:42]2[CH2:51][C:50]3[C:45](=[CH:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=3)[NH:44][C:43]2=[O:52])[CH2:38][CH2:37]1>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][CH:12]([NH:13][C:24]([N:36]2[CH2:37][CH2:38][CH:39]([N:42]3[CH2:51][C:50]4[C:45](=[CH:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=4)[NH:44][C:43]3=[O:52])[CH2:40][CH2:41]2)=[O:25])[C:14]2[N:18]([CH2:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[N:17]=[N:16][N:15]=2)[CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][N:8]=[CH:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 110425973-(Piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-oneHCID 57794577HCID 57794577, Verbindung

Produkt 1

HCID 11307630HCID 11307630, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 2-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-1-(1-neopentyl-1H-tetrazol-5-yl)ethanamine (20.0 mg, 0.06 mmol) in dimethylformamide (1.0 mL) at 0° C. was treated with carbonyl diimidazole (11.0 mg, 1.1 equiv). The reaction was stirred for 5 min at 0° C., warmed to room temperature, stirred for 10 min, and treated with 3-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one (15.0 mg, 1.1 equiv). The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue purified by column chromatography to afford 22.0 mg (64%). 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.90 (s, 9H), 1.35-1.60 (m, 4H), 2.53 (s, 3H), 2.71-2.85 (m, 2H), 3.41-3.52 (m, 2H), 3.98-4.14 (m, 5H), 4.24 (d, J=14.3, 1H), 4.34 (m, 1H), 6.77 (d, J=7.9, 1H), 6.94 (dd, J=7.6, 7.3, 1H), 7.06-7.17 (m, 3H), 7.45 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.98 (s, 1H). Mass spec.: 571.28 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. stirringstirred for 10 min
  3. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe residue purified by column chromatography
  6. customto afford 22.0 mg (64%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caaa184569df4cb085fb6c50351d353e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569578B2

Notizen zur Reaktion

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