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Hydrochloric Acid → 4-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid

HRID 2100686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2100686
C[O:2][C:3](=[O:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:12]2[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]3[C:18]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:17][CH2:16][C:15]([CH3:26])([CH3:25])[C:14]=3[CH:13]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH3:22][C:21]1[C:12]([C:10]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([OH:27])=[O:2])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:11])=[CH:13][C:14]2[C:15]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:16][CH2:17][C:18]([CH3:23])([CH3:24])[C:19]=2[CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11726298Methyl 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate

Produkt 1

HCID 98104314-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2carbonyl)-benzoic acid methyl ester (820 mg, 2.25 mmol) in 10 mL of THF and 10 mL of MeOH was added NaOH (22 mL of 1N solution, 22 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was acidified with HCl (23 mL of 1N solution, 23 mmol). The product was extracted with CH2Cl2 twice and EtOAc twice. The combined organic fraction was dried over Na2SO4, filtered and was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was extracted with CH2Cl2 twice
  2. dry with materialThe combined organic fraction was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customwas used in the next step without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42f9d335697c4af3a5183ec4382b2ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572816B2

Notizen zur Reaktion

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