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Sodium hydride → HCID 57799832, Verbindung

HRID 2101047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2101047
[H-].[Na+].[F:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][C:17]([OH:21])=[CH:18][CH:19]=2)[CH:14]=[C:13]([NH:22][C:23]2[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[NH:25][N:24]=2)[N:12]=1.Br[CH2:30][CH2:31][O:32][CH3:33]>CN(C)C=O.CO>[F:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][C:17]([O:21][CH2:30][CH2:31][O:32][CH3:33])=[CH:18][CH:19]=2)[CH:14]=[C:13]([NH:22][C:23]2[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[NH:25][N:24]=2)[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 1360555241-(2,4-difluoro-phenyl)-3-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-isoquinolin-6-ol

Produkt 1

HCID 57799832HCID 57799832, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (17 mg, 60%) was added slowly to an ice-cooled solution of 1-(2,4-difluoro-phenyl)-3-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-isoquinolin-6-ol (150 mg) in 2 mL N,N-dimethylformamide (DMF). After stirred for 30 min, 1-Bromo-2-methoxy-ethane (59 mg) in 1 mL DMF was added cautiously by syringe. The mixture was warmed to room temperature and stirred overnight, then diluted with 1 mL methanol and directly sent to prep-HPLC. The product [1-(2,4-difluoro-phenyl)-6-(2-methoxy-ethoxy)-isoquinolin-3-yl]-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amine (40 mg) was obtained as a yellow solid. LC-MS m/e 411(MH+). 1H NMR (400 MHz, DMSO) 9.12(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.61(m, 1H), 7.43(t, 1H), 7.34(d, 1H), 7.25(t, 1H), 7.10(d, 1H), 6.85(d, 1H), 5.81(s, 1H), 4.23(m, 2H), 3.71(m, 2H), 3.32(s, 3H), 2.20(s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0f6ae22db78459f9394e219e380ac54
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572809B2

Notizen zur Reaktion

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