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Bicarbonate Ion → HCID 22066067, Verbindung

HRID 2101708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2101708
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][NH:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][Si:21]([CH3:28])([CH3:27])[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]Cl.[H-].[Na+].C(=O)(O)[O-]>CN(C=O)C>[Cl:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:12]2[N:11]=[CH:10][N:9]([CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Si:21]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:20])[C:8]=2[C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 769Bicarbonate IonHCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 124673074,5-Bis(4-chlorophenyl)-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 22066067HCID 22066067, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,5-di-(4-chlorophenyl)imidazole (500 mg, 1.7 mmol) from Example 20, Step A and 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) (0.46 mL, 2.6 mmol) in DMF (8 mL) at rt was added sodium hydride (60% in mineral oil) (135 mg, 3.4 mmol). The reaction was stirred for 20 min, poured into an aq. bicarbonate solution, and extracted twice with ethyl acetate. The organic layers were washed with brine, dried over sodium sulfate, and evaporated. The residue was purified by flash chromatography (25% ethyl acetate in hexanes) to afford the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. washThe organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (25% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f35138d43c845148d4ec088d87832a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572785B2

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