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Cesium carbonate → 5-Bromo-4-chloro-2-ethyl-1-({5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}methyl)-1H-benzimidazole

HRID 2102001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102001
[Br:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:9][CH3:10])=[N:8][C:4]=2[C:3]=1[Cl:13].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:21][C:22]1[N:26]=[C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:28]=2)[O:24][N:23]=1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]2[N:6]([CH2:21][C:22]3[N:26]=[C:25]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:34])[F:35])[CH:28]=4)[O:24][N:23]=3)[C:7]([CH2:9][CH3:10])=[N:8][C:4]=2[C:3]=1[Cl:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27366223-(Chloromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazoleHCID 578001585-bromo-4-chloro-2-ethyl-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 578002445-Bromo-4-chloro-2-ethyl-1-({5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}methyl)-1H-benzimidazoleAusbeute 138 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-4-chloro-2-ethyl-1H-benzimidazole (0.100 g, 0.385 mmol), Cs2CO3 (0.188 g, 0.578 mmol), and 3-(chloromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole (0.152 g, 0.578 mmol) were combined in DMF (10 mL) and heated to 90° C. for 30 min. The reaction mixture was partitioned between Et2O and water. The combined organic portions were washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Purification (SiO2, EtOAc/hexanes) provided the title compound 0.258 g: MS (ESI) m/z 487 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between Et2O and water
  2. washThe combined organic portions were washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification (SiO2, EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9136ae1eafe946f4858318a6d609d367
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572820B2

Notizen zur Reaktion

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