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Cesium carbonate → 2-[5-Cyano-4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indol-1-yl]acetamide

HRID 2102122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102122
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH:5]=[C:6]([CH2:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[NH:7]2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:29][C:30]([NH2:32])=[O:31]>C(#N)C>[C:12]([C:11]1[C:3]([C:2]([F:1])([F:20])[F:21])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH2:29][C:30]([NH2:32])=[O:31])[C:6]([CH2:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:5]2)#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 578002104-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 578000942-[5-Cyano-4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indol-1-yl]acetamideAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(trifluoromethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile (Example 302A) (0.200 g, 0.653 mmol) in anhydrous acetonitrile (50 mL) was added Cs2CO3 (0.851 g, 0.2.612 mmol) and 2-bromoacetamide (0.300 g, 1.37 mmol). The mixture was heated under N2, for 2 h. Upon cooling, the mixture was partitioned between EtOAc and water. The organic phase was separated, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc-hexanes gradient) to afford a pure product (0.121 g, 51% yield): MS (ES) m/z 363 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated under N2, for 2 h
  2. temperatureUpon cooling
  3. customthe mixture was partitioned between EtOAc and water
  4. customThe organic phase was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc-hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-691deda5264b4e1bb87c5a632e915c1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572820B2

Notizen zur Reaktion

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