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Triethylamine → HCID 11360634, Verbindung

HRID 2102408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102408
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[C:10]([C:19](O)=[O:20])=[N:11][C:12]3[N:13]([N:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:14]=2[F:15])=[C:4]([F:22])[CH:3]=1.CC[N:25]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH4+].[Cl-].CCN(CC)CC>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[C:10]([C:19]([NH2:25])=[O:20])=[N:11][C:12]3[N:13]([N:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:14]=2[F:15])=[C:4]([F:22])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 69005606HCID 69005606, Verbindung

Produkt 1

HCID 11360634HCID 11360634, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid (1.00 equivalent), EDCI (1.50 equivalents), and HOBt (1.50 equivalents) in DMF is stirred for 30 minutes. NH4Cl (3.00 equivalents) is added followed by Et3N (2.50 equivalents). After 1 hour, the reaction mixture is diluted with EtOAc and washed with saturated NH4Cl solution, saturated NaHCO3 solution and brine. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated. The product is purified by flash chromatography as necessary.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 1 hour
  2. washwashed with saturated NH4Cl solution, saturated NaHCO3 solution and brine
  3. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product is purified by flash chromatography as necessary

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2213b448f77742c6ad3c84f94db6cd9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576072B2

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