StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Iodide → 6-Chloro-3,3-bis[(3-chlorophenyl)methyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 2102656
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102656
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][C:7](=O)[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:16]Br.[I-].[K+].[C:23](=[O:26])([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH2:7][C:4]3[CH:5]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)([CH2:16][C:15]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:13]([Cl:12])[CH:14]=3)[C:23](=[O:26])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 698381-(Bromomethyl)-3-chlorobenzeneHCID 7363446-Chloro-1,3-dihydroindol-2-one

Produkt 1

HCID 578030756-Chloro-3,3-bis[(3-chlorophenyl)methyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chlorooxindole (0.42 g, 2.5 mmol) (Crescent), 3-chlorobenzyl bromide (1.13 g, 5.5 mmol) (Aldrich), potassium iodide (1.04 g, 6.25 mmol) and potassium carbonate (1.04 g, 7.5 mmol) in acetone (10 mL) was heated at 60° C. for 20 hours in a sealed tube. After cooling, mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and extracted with water (50 mL) and brine (50 mL). Aqueous layers were back washed with ethyl acetate (50 mL). Organic layers were combined, dried (MgSO4), filtered and concentrated. Residue was recrystallized from ethyl acetate-hexanes to give 6-chloro-3,3-bis-(3-chlorobenzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one as white needles. (Yield 0.31 g, 29.8%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with water (50 mL) and brine (50 mL)
  3. washAqueous layers were back washed with ethyl acetate (50 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customResidue was recrystallized from ethyl acetate-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e049112aba740ff81c8ced8d1eb3cd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576082B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion