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Potassium Iodide → HCID 11998147, Verbindung

HRID 2102693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102693
C(OC([CH:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([Cl:23])=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]2=[O:24])=[CH:10][NH:9]1)=O)(C)(C)C.Br[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[C:31]([Cl:33])[N:30]=[C:29]([Cl:34])[CH:28]=1.[I-].[K+].[C:37](=[O:40])([O-])[O-:38].[K+].[K+]>CC(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:11]([O:38][C:37]([N:9]1[CH:10]=[C:11]([C:14]2([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[C:31]([Cl:33])[N:30]=[C:29]([Cl:34])[CH:28]=3)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([Cl:23])=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]2=[O:24])[CH2:12][CH2:13][CH2:8]1)=[O:40])([CH3:14])([CH3:12])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27818294-(Bromomethyl)-2,6-dichloropyridineHCID 68858815HCID 68858815, Verbindung

Produkt 1

HCID 11998147HCID 11998147, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[6-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-carboxylic acid tert-butyl ester (0.32 g, 0.9 mmol) (from Example 20a supra), 4-bromomethyl-2,6-dichloro-pyridine (0.26 g, 1.08 mmol) (Maybridge), potassium iodide (0.18 g, 1.08 mmol) and potassium carbonate (0.27 g, 1.97 mmol) in acetone (30 mL) was heated at 60° C. for 2 hours in a capped pressure tube. After cooling, mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. Aqueous layers were back washed with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by chromatography (ethyl acetate-dichloromethane, 25:75, V/V) to give rac-5-[6-chloro-3-(2,6-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid. (Yield 0.28 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water and brine
  3. washAqueous layers were back washed with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (ethyl acetate-dichloromethane, 25:75, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84fddb62e1944b04aa167c9362bded90
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576082B2

Notizen zur Reaktion

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