StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → Methyl-(2-methyl-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-(3-nitro-phenyl)-amine

HRID 2102792
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102792
[CH3:1][N:2]([C:12]1[N:21]=[CH:20][C:19]2[CH2:18][CH2:17][C:16]3[N:22]=[C:23]([CH3:25])[S:24][C:15]=3[C:14]=2[N:13]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1.ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][N:2]([C:12]1[N:21]=[CH:20][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]3[N:22]=[C:23]([CH3:25])[S:24][C:15]=3[C:14]=2[N:13]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 11451037Methyl-(2-methyl-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-(3-nitro-phenyl)-amine

Produkt 1

HCID 11268167Methyl-(2-methyl-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-(3-nitro-phenyl)-amineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under dry conditions, a mixture of methyl-(2-methyl-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-(3-nitro-phenyl)-amine (16 mg, 0.045 mmol) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) (10.2 mg, 0.045 mmol) in dry toluene (2 mL) was heated under reflux for 16 h. The solvent was evaporated under vacuum and the residue was purified by flash column chromatography (10% EtOAc:hexane) to afford the title product as a yellow solid (10 mg, 68%). mp 209-210° C. Anal. RP-HPLC: tR 23.4 min (10-70% MeCN, purity 98%). 1H-NMR (CDCl3): δ 9.09 (s, 1H, Py-H), 8.41 (t, 1H, J 2.3, Ph-H), 8.09 (ddd, 1H, J 8.2, 2.3, 1.0, Ph-H), 7.85 (d, 1H, J 8.7, Ph-H), 7.79 (ddd, 1H, J 8.2, 2.3, 1.0, Ph-H), 7.72 (d, 1H, J 8.7, Ph-H), 7.58 (t, 1H, J 8.2, Ph-H), 3.78 (s, 3H, N—CH3), 2.94 (s, 3H, Me). 13C-NMR (CDCl3): δ 171.04, 161.09, 158.53, 157.16, 148.54, 148.04, 146.25, 131.74, 129.31, 125.29, 121.01, 119.85, 119.30, 116.97, 38.39, 20.48 missing 1 quat signal. MS (ESI+): m/z 352.08 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 16 h
  3. customThe solvent was evaporated under vacuum
  4. customthe residue was purified by flash column chromatography (10% EtOAc:hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed06486bed274b629e6228b45c807cae
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576091B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion