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Hydrochloric Acid → N-(5-{7-Methoxy-6-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylamino}-benzothiazol-2-yl)-benzamide

HRID 2102828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102828
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([NH:10][C:11](=[O:18])[C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[N:7][C:6]=2[CH:19]=1.Cl[C:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][C:27]([O:42][CH3:43])=[C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][N:35]3[CH2:40][CH2:39][N:38]([CH3:41])[CH2:37][CH2:36]3)[CH:29]=2)[N:24]=[CH:23][N:22]=1.Cl.O1CCOCC1>C(O)CCC>[CH3:43][O:42][C:27]1[CH:26]=[C:25]2[C:30]([C:21]([NH:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]4[S:9][C:8]([NH:10][C:11](=[O:18])[C:12]5[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=5)=[N:7][C:6]=4[CH:19]=3)=[N:22][CH:23]=[N:24]2)=[CH:29][C:28]=1[O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][N:35]1[CH2:36][CH2:37][N:38]([CH3:41])[CH2:39][CH2:40]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 231324744-Chloro-7-methoxy-6-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinazolineHCID 23132485N-(5-aminobenzothiazol-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 53308282N-(5-{7-Methoxy-6-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylamino}-benzothiazol-2-yl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(5-{7-Methoxy-6-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylamino}-benzothiazol-2-yl)-benzamide was prepared by heating a mixture of N-(5-aminobenzothiazol-2-yl)benzamide (IM 5, 35 mg, 0.13 mmol), 4-chloro-7-methoxy-6-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]quinazoline (IM 8, 46 mg, 0.13 mmol) and 4 M HCl in dioxane (0.09 mL, 0.39 mmol) in n-butanol (3 mL) to 110° C. for 5 h. The HCl salt of the product precipitated. It was separated by filtration and washed twice with CH2Cl2. No ether purification was necessary (65 mg, 0.1 mmol, 93%). LC:/ESI-MS: m/z=620 [M+H]+; m/z=618 [M−H]−; Rt=2.43 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. customThe HCl salt of the product precipitated
  3. customIt was separated by filtration
  4. washwashed twice with CH2Cl2
  5. customNo ether purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c7021151fc4d389920ec941b59829b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576090B2

Notizen zur Reaktion

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