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1-Ethenylcyclobutan-1-ol → 5,8-Dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-6-ol

HRID 2102981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102981
[CH3:1][C:2]1[C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[C:7]([OH:14])[C:6]([CH3:15])=[CH:5][C:3]=1O.[CH:16]([C:18]1([OH:22])[CH2:21][CH2:20][CH2:19]1)=[CH2:17]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:15][C:6]1[C:7]([OH:14])=[C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[C:2]([CH3:1])=[C:3]2[C:5]=1[CH2:17][CH2:16][C:18]1([O:22]2)[CH2:21][CH2:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 122509441-Ethenylcyclobutan-1-olHCID 866054732,5-Dimethyl-3-(3-methylbutyl)hydroquinone

Produkt 1

HCID 115873465,8-Dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-6-olAusbeute 45,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,5-dimethyl-3-(3-methylbutyl)hydroquinone (208 mg) and BF3-ether (0.25 mL) in dioxane (3 mL) was added 1-vinyl-cyclobutanol (98 mg) in dioxane (3 mL) over 50 min at 110° C. degree under nitrogen. The reaction was refluxed for one additional hour. The solution was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine, and dried. After evaporation the residue waschromatographed (silica gel, hexane-ethyl acetate 0% to 3%) gave 5,8-dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1′-cyclobutan]-6-ol (130 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for one additional hour
  2. washwashed with water and brine
  3. customdried
  4. customAfter evaporation the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90b16db4ea2e4f2ba78bf4ffc255a438
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576094B2

Notizen zur Reaktion

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