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Acrylic Acid → 6-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-chroman-2-one

HRID 2102984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102984
[CH3:1][C:2]1[C:3]([OH:11])=[C:4]([CH3:10])[C:5]([CH3:9])=[C:6]([CH:8]=1)[OH:7].[C:12](O)(=[O:15])[CH:13]=[CH2:14]>CS(O)(=O)=O>[OH:11][C:3]1[C:2]([CH3:1])=[C:8]2[C:6](=[C:5]([CH3:9])[C:4]=1[CH3:10])[O:7][C:12](=[O:15])[CH2:13][CH2:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6581Acrylic AcidHCID 12785Trimethylhydroquinone

Produkt 1

HCID 2973756-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-chroman-2-oneAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6395Methanesulfonic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of trimethyl-hydroquinone (3.04 g) and acrylic acid (1.44 g) was added methyl-sulfonic acid (30 mL). The mixture was heated slowly up to 100° C. under nitrogen. The reaction mixture was stirred at 100° C. for 1 hour. The solution was poured into ice, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate water solution, water and brine. Evaporation and chromatography (silica gel, hexane-ethyl acetate 10% to 25%) gave 1.77 g of 6-hydroxy-5,7,8-trimethyl-chroman-2-one.

Aufarbeitung

  1. additionThe solution was poured into ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate water solution, water and brine
  4. customEvaporation and chromatography (silica gel, hexane-ethyl acetate 10% to 25%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50e884a726b04268a29f0971abcc353d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576094B2

Notizen zur Reaktion

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