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Hydrochloric Acid → HCID 58934102, Verbindung

HRID 2103430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103430
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C[O:8][C:9]([C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[N:13][C:12]=1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=O.[Cl-].[NH4+].Cl>O1CCCC1>[CH2:26]([C:12]1[N:13]=[C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])=[CH:18][CH:17]=2)[S:15][C:11]=1[CH2:9][OH:8])[CH2:27][CH2:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57713028HCID 57713028, Verbindung

Produkt 1

HCID 58934102HCID 58934102, VerbindungAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of lithium aluminium hydride (1.2 g) in dry tetrahydrofuran (100 mL) add 4-butyl-2-(4-trifluormethyl-phenyl)-thiazol-5-carboxylic acid methyl ester (5.3 g, 15.4 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (100 mL). Stir the reaction mixture at room temperature over a period of one hour. Add a saturated aqueous solution of ammonium chloride (50 mL) and then a 1 molar aqueous solution of hydrochloric acid (50 mL). Extract the reaction mixture five times with portions of 60 ml of ethyl acetate. Dry the combined extracts with MgSO4 and remove the solvent under reduced pressure to provide [4-butyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazole-5-yl]-methanol (4.6 g) as a yellow oil, which solidified upon standing at room temperature.

Aufarbeitung

  1. extractionExtract the reaction mixture five times with portions of 60 ml of ethyl acetate
  2. dry with materialDry the combined extracts with MgSO4
  3. customremove the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d557d81872a1403986538d30a3b9cf98
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576109B2

Notizen zur Reaktion

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