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Hexane → (E)-ethyl 3-cyclopentylacrylate

HRID 2103604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103604
C(P([CH2:8][C:9]([O-:11])=[O:10])(CC)CC)C.[CH3:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17].[H-].[Na+].[CH:20]1(C=O)CCC[CH2:21]1>C1COCC1>[CH2:20]([O:11][C:9](=[O:10])/[CH:8]=[CH:12]/[CH:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 70106CyclopentanecarbaldehydeHCID 178477249HCID 178477249, Verbindung

Produkt 1

HCID 11182849(E)-ethyl 3-cyclopentylacrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following the method of example 54a, reaction of triethylphosphinoacetate (196 g, 870 mmol) with hexane-washed sodium hydride (60% in mineral oil, 35 g, 870 mmol) in THF (1200 ml) and cyclopentanecarbaldehyde (86 g, 870 mmol) in THF (300 ml) gives the title product as an oil (59.1 g). MS (m/e): 169.1 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e2300ffdb7a4af29add24656ea50933
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576108B2

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