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Trifluoroacetic acid → HCID 11001175, Verbindung

HRID 2104326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104326
FC(F)(F)C(O)=O.C(O[C:13](=O)[N:14]([C@H:16]([CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([CH2:25][N:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:20]1)=[O:18])C)(C)(C)C>ClCCl>[CH3:27][N:26]([CH2:25][C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:19]([C:17](=[O:18])[C@H:16]([NH:14][CH3:13])[CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:20]1)[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11025837HCID 11025837, Verbindung

Produkt 1

HCID 11001175HCID 11001175, VerbindungAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., trifluoroacetic acid (25 ml) was added to a solution of N-[(1R)-1-benzyl-2-((3S)-3-(dimethylaminomethyl)piperidin-1-yl)-2-oxoethyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester (1.69 g, 4.2 mmol) in dichloromethane (25 ml). The reaction mixture was stirred for 30 min at 0° C. The solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in dichloromethane (100 ml) and the solvent was removed in vacuo. The latter procedure was repeated two times. The crude product was purified by flash chromatography on silica (90 g), using dichloromethane/methanol/25% aqueous ammonia (100:10:1) as eluent, to give 1.15 g of (2R)-1-((3S)-3-((dimethylamino)methyl)piperidin-1-yl)-2-methylamino-3-phenylpropan-1-one.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (100 ml)
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica (90 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-388849bdbd0d42439636d5cba3361b68
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576062B2

Notizen zur Reaktion

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