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Hydrochloric Acid → 2-[4-({3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy}methyl)phenyl]ethanol

HRID 2104601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104601
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([OH:18])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][OH:33])=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:18][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][OH:33])=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:20])[F:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 223370184-(Bromomethyl)benzeneethanolHCID 665862653-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol

Produkt 1

HCID 669142542-[4-({3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy}methyl)phenyl]ethanolAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol (0.086 g, 0.28 mmol) and 2-(4-bromomethlyphenyl)ethanol (0.061 g, 0.28 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) is added Cs2CO3 (0.365 g, 1.12 mmol). After 1.5 h, additional alkylating agent (0.015 g) is added and the reaction is stirred overnight. The reaction is neutralized with 2N aq HCl, extracted with ethyl acetate and dried (MgSO4). Chromatography eluting with 5:95 ethyl acetate:hexane afforded the title compound (0.092 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. additionadditional alkylating agent (0.015 g) is added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. washChromatography eluting with 5:95 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0e0b693af6f46db9745ffadb48f7694
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576215B2

Notizen zur Reaktion

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