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Cesium carbonate → [4-({3-[3-Methyl-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-4-yl]Phenoxy}Methyl)Phenyl]Acetic Acid

HRID 2104602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104602
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([OH:18])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]([OH:34])=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:18][CH2:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:31][C:32]([OH:34])=[O:33])=[CH:29][CH:30]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:20])[F:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 45190564-(Bromomethyl)phenylacetic acidHCID 665862653-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol

Produkt 1

HCID 16718749[4-({3-[3-Methyl-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-4-yl]Phenoxy}Methyl)Phenyl]Acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol (1.13 g, 3.73 mmol) and 4-bromomethylphenylacetic acid (1.02 g, 4.47 mmol) in CH2Cl2 (60 mL) is treated with Cs2CO3 (4.86 g, 14.9 mmol) and the reaction is stirred overnight. The solvent is removed and the residue dissolved in THF and 2N aq NaOH. After heating at 70° C. for 1 h, the reaction is cooled and the layers separated. The aqueous layer is further extracted with ethyl acetate. The combined organics are dried (Na2SO4) and concentrated. The residue is chromatographed eluting with 20:80 ethyl acetate:hexane and then 5:95 methanol:methylene chloride to afford the title product.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed
  2. dissolutionthe residue dissolved in THF
  3. temperaturethe reaction is cooled
  4. customthe layers separated
  5. extractionThe aqueous layer is further extracted with ethyl acetate
  6. dry with materialThe combined organics are dried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue is chromatographed
  9. washeluting with 20:80 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5d2507d4be84c6eb619f3d095950bc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576215B2

Notizen zur Reaktion

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