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Trimethylsilyldiazomethane → Methyl 2-iodo-3-methylbenzoate

HRID 2105043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105043
[I:1][C:2]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[Si](C=[N+]=[N-])(C)(C)[CH3:13]>C1C=CC=CC=1.CO>[I:1][C:2]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:13])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 27593652-Iodo-3-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 13924925Methyl 2-iodo-3-methylbenzoateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21927730Benzene methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-iodo-3-methylbenzoic acid (500 mg, 0.48 mmol) in benzene/MeOH (2 mL, 10:1) was added TMSCHN2 (1 mL, 2N), the reaction mixture was stirred at rt for 30 min and then concentrated. The crude product was purified by flash chromatography (0 to 10% EtOAc/Hexanes, gradient) to afford 500 mg (91%) of Intermediate 299.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography (0 to 10% EtOAc/Hexanes, gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed76db1626e641ac83545614210694c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576098B2

Notizen zur Reaktion

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