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Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1) → 2-{3-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane

HRID 2106026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2106026
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:14][C:15](=[O:20])[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[Na].[I-].[CH3:25][S+](C)(C)=O>CS(C)=O>[CH3:21][C:13]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:2]2[O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:22])[CH2:14][C:15]1([C:16]([F:18])([F:19])[F:17])[CH2:25][O:20]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 5360545SodiumHCID 578099664-(3-[1,3]Dioxan-2-ylphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one

Produkt 1

HCID 578100032-{3-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-[1,3]dioxan-2-ylphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one (1 g, 3 mmol) in 4.1 mL of anhydrous DMSO was added the sodium ylide of trimethylsulfoxonium iodide (3.0 mL of a 0.8M solution in DMSO) over 5 minutes. The reaction was stirred 2 hours and quenched with water and ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over sodium sulfate. Removal of the volatiles in vacuo afforded 2-{3-[1,1-dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customRemoval of the volatiles in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34c7cf95fdd44f9d88544189e1b1b972
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07579469B2

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