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Sodium hydride → 5-[4-(4-Amino-2-fluoro-phenoxy)-6-methoxy-quinazolin-7-yloxymethyl]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester

HRID 2106096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2106096
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[C:4]([F:9])[CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH2:12]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:26][CH:25]2[CH2:27][CH:28]([CH2:30][O:31][C:32]3[CH:41]=[C:40]4[C:35]([C:36](Cl)=[N:37][CH:38]=[N:39]4)=[CH:34][C:33]=3[O:43][CH3:44])[CH2:29][CH:24]2[CH2:23]1)=[O:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:12]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:23][CH:24]2[CH2:29][CH:28]([CH2:30][O:31][C:32]3[CH:41]=[C:40]4[C:35]([C:36]([O:8][C:5]5[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH2:1])=[CH:3][C:4]=5[F:9])=[N:37][CH:38]=[N:39]4)=[CH:34][C:33]=3[O:43][CH3:44])[CH2:27][CH:25]2[CH2:26]1)=[O:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 2735918Phenol, 4-amino-2-fluoro-HCID 866112785-(4-Chloro-6-methoxy-quinazolin-7-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 666694435-[4-(4-Amino-2-fluoro-phenoxy)-6-methoxy-quinazolin-7-yloxymethyl]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esterAusbeute 149,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-2-fluoro-phenol (1.53 g, 12.0 mmol) was dissolved in dry DMF (30 ml) to which was added 60% NaH (774 mg, 19.3 mmol). After the mixture was stirred at room temperature for several minutes, a suspension of 5-(4-chloro-6-methoxy-quinazolin-7-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester (4.70 g, 6.7 mmol) in dry DMF (40 ml) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1-2 hrs, then diluted with EtOAc and washed with sat'd NaHCO3 (3×), H2O (1×), sat'd NaCl (1×), dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo to give crude 5-[4-(4-amino-2-fluoro-phenoxy)-6-methoxy-quinazolin-7-yloxymethyl]-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester (5.6 g, 100%) which was used in the next reaction without further purification. 1H-NMR (400 MHz, DMSO): 8.50 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.34 (m, 5H), 7.28 (m, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.48 (dd, 1H), 6.40 (dd, 1H), 5.40 (br s, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.16 (d, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.30 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.10 (m, 2H), 1.30 (m, 2H). LC/MS Calcd for [M+H]+ 559.2, found 559.4.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 1-2 hrs
  3. washwashed with sat'd NaHCO3 (3×), H2O (1×), sat'd NaCl (1×)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5a671d28d8a42359d2c2971fe2cfb04
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07579473B2

Notizen zur Reaktion

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