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((2-Bromoethyl)thio)benzene → 2-[2-(phenylthio)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 2107032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2107032
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.[K].Br[CH2:14][CH2:15][S:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>CN(C=O)C>[C:17]1([S:16][CH2:15][CH2:14][N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:4]2=[O:6])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78553((2-Bromoethyl)thio)benzeneHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 9344532-[2-(phenylthio)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Potassium phthalimide (5.43 g, 25 mmol) was added to a DMF (50 ml) solution of [(2-bromoethyl)thio]benzene (5,43 g, 25 mmol) and this stirred mixture under N2 was heated at 90° C. for 2 h. After cooling to room temperature, the reaction was filtered. The solvent was stripped from the filtrate under reduced pressure. The residue, dissolved in CH2Cl2 (100 ml), was filtered, concentrated, and flash chromotographed on a 4 inch column eluting with 1 to 6% EtOAc/toluene to produce 4.9 g of the title product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe reaction was filtered
  3. dissolutionThe residue, dissolved in CH2Cl2 (100 ml)
  4. filtrationwas filtered
  5. concentrationconcentrated
  6. washeluting with 1 to 6% EtOAc/toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-188ddf43ee3f40e19d7e862ad8b3ebb9
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04933325

Notizen zur Reaktion

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