Dimethylformamide → 4-Fluoro-3-hydroxy-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone

HRID 21071

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21071
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:5]([NH:7][C:8]([CH3:16])([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH3:9])=[O:6].CN(CCN(C)C)C.C([Li])(CC)C.CCCCCC.CN([CH:42]=[O:43])C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:4]2[C:3]=1[CH:42]([OH:43])[N:7]([C:8]([CH3:16])([C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:9])[C:5]2=[O:6]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 474447463-fluoro-N-(1-methyl-1-phenylethyl)benzamideHCID 178444656HCID 178444656, Verbindung

Produkt 1

HCID 684938414-Fluoro-3-hydroxy-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinoneAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 2 of Example 16, 3-fluoro-N-(1-methyl-1-phenylethyl)benzamide (2.00 g, 7.77 mmol) was dissolved in THF (80 mL), and the solution was treated with TMEDA (3.8 mL, 24.9 mmol), sec-butyllithium-hexane solution (1.01 mol/L, 24.6 mL, 24.9 mmol) and DMF (1.30 mL, 17.1 mmol). The mixture was purified by slurry using diisopropylether to obtain 4-fluoro-3-hydroxy-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (2.07 g, yield 93%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by slurry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-676b6febf4b049ebbf0a608d86ca5fbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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