Iodine → HCID 68491790, Verbindung

HRID 21072

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21072
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]([OH:21])[N:5]([C:12]([CH3:20])([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:13])[C:6]2=[O:11].CN([CH2:25][CH2:26]N(C)C)C.[CH:30]([Li])([CH2:32][CH3:33])[CH3:31].[CH3:35][CH2:36][CH2:37]CCC.[I:41]I>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([I:41])=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]([OH:21])[N:5]([C:12]([CH3:13])([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:20])[C:6]2=[O:11].[CH3:35][C:36]([C:7]12[C:8]([I:41])=[CH:9][CH:10]=[C:2]([F:1])[CH:3]1[C:4](=[O:21])[NH:5][C:6]2=[O:11])([C:26]1[CH:25]=[CH:33][CH:32]=[CH:30][CH:31]=1)[CH3:37]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 684938414-Fluoro-3-hydroxy-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinoneHCID 178444656HCID 178444656, Verbindung

Produkt 2

HCID 68491790HCID 68491790, VerbindungAusbeute 40 %HCID 1317282341-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-fluoro-6-iodophtalimideAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 3 of Example 16, 4-fluoro-3-hydroxy-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (2.06 g, 7.22 mmol) was dissolved in THF (80 mL), and the solution was treated with TMEDA (2.40 mL, 15.9 mmol), sec-butyllithium-hexane solution (0.99 mol/L, 16.0 mL, 15.9 mmol) and iodine (2.20 g, 8.66 mmol), followed by purification by flash column chromatography (chloroform/methanol=100/0, 85/15) to obtain 4-fluoro-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (1.19 g, yield 40%) and 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-fluoro-6-iodophtalimide (425 mg, yield 14%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by flash column chromatography (chloroform/methanol=100/0, 85/15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08104d4147f74fd5967f2101c4f10757
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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