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Diphenyl carbonate → 3-(4-Methoxybenzyl)thiazolidin-2-one

HRID 2108005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108005
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][NH:10][CH2:11][CH2:12][SH:13])=[CH:5][CH:4]=1.[C:14](=O)(OC1C=CC=CC=1)[O:15]C1C=CC=CC=1>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][S:13][C:14]2=[O:15])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7597Diphenyl carbonateHCID 14306201N-(4-methoxybenzyl)-cysteamine

Produkt 1

HCID 230450983-(4-Methoxybenzyl)thiazolidin-2-oneAusbeute 32,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 4.53 g (0.025 mol) of N-(4-methoxyphenylmethyl)-cysteamine and 5.35 g (0.025 mol) of diphenyl carbonate in 25 ml of ethanol is refluxed under nitrogen for 24 hours, then evaporated. The residue is taken up in ethyl acetate, washed with 2N sodium hydroxide solution until it becomes free from phenol, then washed with water, dried and evaporated. The residue becomes solid under ether. Thus, 1.82 g (32.6%) of the title compound are obtained, m.p.: 84°-86° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed under nitrogen for 24 hours
  2. customevaporated
  3. washwashed with 2N sodium hydroxide solution until it
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ef934f1ce8042f59c3b127ca83ef784
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04937252

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