StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Propargyl bromide → 1-[3-({4-Amino-7-[3-(1-piperidinyl)-1-propyn-1-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl}carbonyl)phenyl]-3-(2,4-dichlorophenyl)urea

HRID 2108357
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108357
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:7](Br)[C:8]#[CH:9].[NH2:11][C:12]1[C:17]2=[C:18]([C:22]([C:24]3[CH:25]=[C:26]([NH:30][C:31]([NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][C:35]=4[Cl:41])=[O:32])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:23])[CH:19]=[C:20](Br)[N:16]2[N:15]=[CH:14][N:13]=1>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:11][C:12]1[C:17]2=[C:18]([C:22]([C:24]3[CH:25]=[C:26]([NH:30][C:31]([NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][C:35]=4[Cl:41])=[O:32])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:23])[CH:19]=[C:20]([C:7]#[C:8][CH2:9][N:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[N:16]2[N:15]=[CH:14][N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7842Propargyl bromideHCID 8082PiperidineHCID 167397901-{3-[(4-Amino-7-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl)carbonyl]phenyl}-3-(2,4-dichlorophenyl)urea

Produkt 1

HCID 576294621-[3-({4-Amino-7-[3-(1-piperidinyl)-1-propyn-1-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl}carbonyl)phenyl]-3-(2,4-dichlorophenyl)ureaAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of piperidine (2 mL) and propargyl bromide (80 wt % in toluene, 0.02 mL, 0.19 mmol) was purged with argon for 10 minutes. The solution was treated with 95G (20 mg, 0.04 mmol), CuI (1 mg, 0.008 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (3 mg, 0.004 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for one hour and then concentrated. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0% to 10% MeOH/CH2Cl2) to afford the desired compound (13 mg, 62%). HPLC tR=3.17 min (Chromolith SpeedROD 4.6×50 mm, 10-90% aqueous methanol containing 0.1% TFA, 4 min gradient, monitored at 254 nm). [M+H+]=562.27.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0% to 10% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f37761a994be495cbe329a85c46e07cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514435B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion