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Sodium Hydroxide → HCID 68533199, Verbindung

HRID 2108663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108663
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([CH3:31])[C:11]=1[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:15]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)[C:5]([O:7]C)=[O:6].[OH-].[Na+]>CO>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([CH3:31])[C:11]=1[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:15]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68529627HCID 68529627, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 68533199HCID 68533199, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of afford methyl 3,5-dimethyl-4-[3′-(4-fluorobenzyl)-4′-methoxymethoxybenzyl]benzoate (compound 78, step f, 2.8 g, 6.63 mmol) in MeOH (80 mL) at 0° C. was added NaOH (27 mL, 1 N). After heating at 50° C. for 16 h, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was acidified with 1 N HCl to pH=1, and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford 3,5-dimethyl-4-[3′-(4-fluorobenzyl)-4′-methoxymethoxybenzyl]benzoic acid as white solid (2.7 g, 100%): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 12.71 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.01-7.22 (m, 4H), 6.95 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J=2.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J=2.1, 8.4 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.98 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.25 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61d478ec8ad44f11a5616a7d3293de76
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514419B2

Notizen zur Reaktion

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