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Chloroform → 4-Hydroxy-7-iodoisoindolinone

HRID 21087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21087
COC[O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][N:8](C(C)(C1C=CC=CC=1)C)[C:9]2=[O:15].C(Cl)(Cl)Cl>Cl.CO>[OH:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9]2=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6212ChloroformHCID 68490938HCID 68490938, Verbindung

Produkt 1

HCID 684897404-Hydroxy-7-iodoisoindolinoneAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21893726Hydrochloride methanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

4-Methoxymethoxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (463 mg, 1.06 mmol) was dissolved in 10% hydrogen chloride-methanol solution (14 mL), and the solution was stirred at 70° C. for 2.5 hours. Then, the solution was added with 10% hydrogen chloride-methanol solution (4.3 mL) and further stirred at 2.5 hours. The reaction mixture was added with chloroform and purified by slurry. The solid was collected by filtration and washed with chloroform/methanol (9/1). The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain 4-hydroxy-7-iodoisoindolinone (248 mg, yield 85%).

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred at 2.5 hours
  2. custompurified by slurry
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with chloroform/methanol (9/1)
  5. customThe obtained solid was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-909e71bd33ed45648f3d27ffa574164a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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