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1-Methylpiperazine → 4-[5-(6-(4-Methyl-piperazin-1-ylmethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2108864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108864
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([CH2:30]OS(C)(=O)=O)[O:25][CH:24]=1)=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2].[CH3:40][N:41]1[CH2:46][CH2:45][NH:44][CH2:43][CH2:42]1>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([CH2:30][N:44]3[CH2:45][CH2:46][N:41]([CH3:40])[CH2:42][CH2:43]3)[O:25][CH:24]=1)=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:36]([F:37])([F:39])[F:38])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 576294474-[5-(6-Methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 103481744-[5-(6-(4-Methyl-piperazin-1-ylmethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonic acid 4-oxo-5-[5-(7-trifluoromethyl-quinolin-4-yloxy)-pentyloxy]-4H-pyran-2-ylmethyl ester 18 (123 mg, 0.215 mmol) was dissolved in dichloromethane (5 mL). 1-Methyl-piperazine (60 μL, 0.54 mmol) was added via syringe. The mixture was stirred at 45° C. for 2 h. After cooling to room temperature CH2Cl2 (75 ml) was added and the mixture was washed with NaHCO3 10% (3×50 mL) and brine (3×50 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude product was purified by column chromatography on silica using as eluent CH2Cl2:MeOH=9:1. 4-[5-(6-(4-Methyl-piperazin-1-ylmethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester EHT 8791 was obtained (38 mg, 31% yield) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washthe mixture was washed with NaHCO3 10% (3×50 mL) and brine (3×50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using as eluent CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc67931043bd437b8ddf85e24296f140
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514432B2

Notizen zur Reaktion

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