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Trifluoroacetic acid → 4-Hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone

HRID 21094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21094
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[C:10]2[C:6]=1[CH:7](O)[N:8]([C:16]([CH3:24])([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH3:17])[C:9]2=[O:15].FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>[N+](C)([O-])=O>[OH:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][N:8]([C:16]([CH3:24])([C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH3:17])[C:9]2=[O:15].[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][N:8]([C:16]([CH3:24])([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH3:17])[C:9]2=[O:15]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 684919774-Methoxymethoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone

Produkt 2

HCID 684893914-Hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinoneAusbeute 59 %HCID 68490938HCID 68490938, VerbindungAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6375NitromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 4 of Example 16, 4-methoxymethoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (500 mg, 1.10 mmol) was dissolved in nitromethane (25 mL), and the solution was treated with trifluoroacetic acid (0.525 mL, 6.82 mmol) and triethylsilane (0.527 mL, 3.30 mmol), followed by purification by flash column chromatography (chloroform/methanol=100/0, 99/1) to obtain 4-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (257 mg, yield 59%) and 4-methoxymethoxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (131 mg, yield 27%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by flash column chromatography (chloroform/methanol=100/0, 99/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d928066073f843f3bedb7368cd7aa256
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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