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Thionyl Chloride → 3,4-Bis(benzyloxy)benzoyl chloride

HRID 2109656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2109656
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:12](O)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:28])=O>N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:12]([Cl:28])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 108541553,4-Bis(benzyloxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 110026733,4-Bis(benzyloxy)benzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

3,4-dibenzyloxybenzoic acid (3.1 g. 9.3 mmol) was combined with pyridine (5 drops, catalytic) and thionyl chloride (15 ml, 205 mmol). The solution was heated at reflux for 4 h, cooled, and excess thionyl chloride removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in benzene (50 ml), and stripped of solvent under vacuum. The benzoyl chloride (theoretical yield 3.4 g) was then dissolved in dichloromethane and used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. temperaturecooled
  4. customexcess thionyl chloride removed under reduced pressure
  5. dissolutionThe crude product was dissolved in benzene (50 ml)
  6. dissolutionThe benzoyl chloride (theoretical yield 3.4 g) was then dissolved in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f07d946469b3434e8c25826cf8ed05d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514583B2

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