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Methyl iodide → 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(3-ethylthiopropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole

HRID 2109915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2109915
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[C:4]([Cl:12])[C:3]=1[N:13]1[C:17]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][S:22][CH2:23][CH3:24])=[C:16]([S:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])(=[O:27])=[O:26])[C:15]([C:32]#[N:33])=[N:14]1.[H-].[Na+].I[CH3:37].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:12][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=1[N:13]1[C:17]([N:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][S:22][CH2:23][CH3:24])[CH3:37])=[C:16]([S:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])(=[O:26])=[O:27])[C:15]([C:32]#[N:33])=[N:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 866002281-(2,6-Dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-(3-ethylthiopropylamino)-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole

Produkt 1

HCID 866002291-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(3-ethylthiopropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole
Ausbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-(3-ethylthiopropylamino)-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole (2.0 g, 3.6 mmol) in tetrahydrofuran at 20° C. under nitrogen, was added sodium hydride (0.461 g, 60% in oil, 11.5 mmol), and stirred for 0.5 hour. Iodomethane (2.065 g, 14.4 mmol) was added and the mixture stirred for 4.5 hours at 20° C., then allowed to stand for 2.5 days. The mixture was added to ethyl acetate and saturated ammonium chloride solution. The organic layer was washed with water and brine, dried (sodium sulfate), evaporated and chromatographed on silica gel eluting with heptane-ethyl acetate (3:1) to give 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(3-ethylthiopropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole as a light brown solid (Compound number 2-14, 1.3 g, 57% yield), mp 89° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for 4.5 hours at 20° C.
  2. waitto stand for 2.5 days
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. customevaporated
  6. customchromatographed on silica gel eluting with heptane-ethyl acetate (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b39d6be940c44997b5a3e3e28a9c3890
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517877B2

Notizen zur Reaktion

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