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Hydrochloric Acid → 3-{6-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzoic acid hydrochloride

HRID 2110643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110643
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[N:15]=[C:14]([C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:13]=1.Cl>C(Cl)Cl.CO.CCOC(C)=O.C(#N)C.O.Cl>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[N:15]=[C:14]([C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:13]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 533205273-{6-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzoic acid

Produkt 1

HCID 690729463-{6-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzoic acid hydrochlorideAusbeute 158,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 86615699Acetonitrile-hcl-waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-{6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzoic acid [0.2 g, Example 35(w)] in DCM and MeOH is treated with a saturated solution of hydrogen chloride in EtOAc (0.5 mL), and chromatographed on silica gel eluting with 10% MeOH in DCM to provide the product, which is dissolved in acetonitrile/water/hydrochloric acid, and lyophilized to give 3-{6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzoic acid hydrochloride [172 mg, Example 15(b)] as a solid. LCMS: RT=2.72 minutes, MS: 417 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customchromatographed on silica gel eluting with 10% MeOH in DCM
  2. customto provide the product, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55035ef1b56448428b550bcd8c415b16
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517889B2

Notizen zur Reaktion

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